Secondo la tradizione la storia di Cesenatico inizia nel 1302, anno in cui i cesenati iniziarono a costruire in riva al mare una fortificazione, nei pressi della località ' Tomba di San Tommaso'.

Intorno a 5000-6000 anni fa, quando la linea di costa si consolidò circa in corrispondenza dell'attuale statale Adriatica, si definì la geografia del litorale romagnolo.
Intorno al Paleolitico e Neolitico superiore (ca. 30.000-10.000 anni fa),fece la comparsa, nella zona collinare, la prima presenza umana.

Già dalla fine del IV sec. a.C. Roma era affollata da grandi masse e, sul piano militare, con la fine della prima guerra punica erano stati ridimensionati i pericoli provenienti da sud, mentre a nord si faceva sempre più importante la presenza dei Galli.

Via Popilia, così detta perchè fondata dal console L. Popilius Laenas nel 132 a.C., é stata al centro di un dibattito tra gli studiosi: alcuni la ritengono corrispondente alla via del Confine, altri ritengono via Popilia un tracciato costiero corrispondente all'incirca con l'attuale Strada Statale Adriatica.

La viabilità era fondamentale nell'organizzazione romana del territorio e dunque al problema dell'identificazione del tracciato della via Popilia si lega un altro grande problema che si pone ancora oggi agli archeologi che studiano questa zona: la localizzazione di Ad Novas.

Le caratteristiche delle villae, così come descritte dalle fonti classiche trovano conferma nei ritrovamenti di cesenaticoi: realizzate in materiali reperibili nelle vicinanze, laterizi prodotti dalla vicina fornace, una parte produttiva improntata alla funzionalità , che si affacciava su una o più ampie aie, pavimentata con semplici superfici realizzate a esagonette laterizie o con mattoncini disposti a spina di pesce.

I frammenti ceramici presenti nei terreni circostanti Cesenatico sollecitavano archeologi e storici locali ad approfondire le ricerche. Fu Bruno Ballerin che si fece promotore presso il Comune di Cesenatico e la Soprintendenza Archeologica di nuovi scavi, realizzati poi nell'area del Podere Fornari, alla sinistra del Canale Bonificazione.

Le ville rustiche e la statio di Ad Novas avevano conferito a questo lembo di terra una prima identità consentendo anche a questa zona rurale di giocare un ruolo importante nello sfruttamento delle risorse agricole e su alcune produzioni caratteristiche dell'economia romana.

Nella loro espansione a nord e a nord-est i Romani avevano incontrato diversi popoli germanici (Goti, Vandali, Visigoti, Svevi, Burgundi, Alemanni, ecc.), denominati " barbari" ('stranieri'), e vi era stata nel tempo una notevole integrazione nell'esercito, composto in grande parte da soldati di origine germanica ai quali era stato garantito il rispetto delle loro leggi e istituzioni, in cambio del riconoscimento della dipendenza da Roma.

Anche Ad Novas sparisce nel nulla fino ai giorni nostri viene nominata per l'ultima volta nel Liber Pontificalis di Andrea Agnello, una raccolta di biografie dei vescovi ravennati.

Dopo l' anno Mille si chiude il lungo periodo di crisi seguito al crollo del mondo antico ed inizia una nuova fase di sviluppo fondata sull'equilibrio che raggiungono l'Europa cristiana a Occidente, l'Oriente ortodosso di Bisanzio e degli Slavi ed il Mediterraneo islamico.

Nel settembre del 1302 i cesenati iniziano a costruire una fortificazione nei pressi di quel luogo denominato castellare di San Tommaso. La costruzione come é riportato negli Annales Caesenates, avviene significativamente nello stesso anno in cui viene riconfermato l'accordo che poneva il confine sul fiume Rubicone, dall'arrivo in pianura fino allo sbocco in mare.

Agli inizi del Trecento la Romagna e tutto l'ex Esarcato, era ancora formalmente sotto il dominio temporale della Chiesa, a Rimini, Forlì, Faenza, Imola, Ravenna si affermano le signorie di famiglie (rispettivamente Malatesta, Ordelaffi, Manfredi, Alidosi, Polentani) che arrivano al potere occupando prima la carica di Capitano del Popolo e poi di Vicario Apostolico.

Nonostante le frequenti distruzioni, vi fu un rapido sviluppo del nuovo porto e principalmente con il riconoscimento della Chiesa attraverso una bolla dell'Il aprile 1320 in cui Papa Giovanni XXII confermava ai cesenati il permesso di terminare il castello e il porto, con fortificazioni fino a una distanza di cinquanta pertiche.

Alla fine del Trecento, il Porto Cesenatico é ormai divenuto una importante realtà commerciale e strategica. Lo si capisce da una delle prime descrizioni che si hanno della Romagna, la Descriptio Romandiole, redatta nel 1371 dal Cardinale Legato Anglic Grimoard: un censimento accurato redatto nel 1371 per passare le consegne al suo successore.

La Chiesa torna al suo dominio diretto in Romagna attraverso il Cardinale Egidio Albornoz nella seconda metà del XIV secolo. Alla morte di Gregorio XI (1378), appena finito periodo della permanenza della sede pontificia ad Avignone, i cardinali francesi contrappongono l'antipapa Roberto da Ginevra al nuovo Papa Urbano VI.

L'afflusso sempre più consistente di mercanti e l'attività intensa del nuovo porto portano alla necessità di stabilire regole specifiche che all'inizio trovano posto con sei articoli, all'interno degli Statuti di Cesena pubblicati e stampati per la prima volta nel 1494.

Attraverso annotazioni del taccuino di viaggio di Leonardo, un piccolo libretto di 94 fogli, identificato nel corpus dei manoscritti leonardeschi come Codice L, si può ricostruire il suo viaggio in Romagna.
Conservato a Parigi, alla Bibliothèque de l'Institut de France, il codice é con altri manoscritti di Leonardo (una riproduzione del codice é conservata presso la Biblioteca Comunale di Cesenatico). Nel Codice L si trovano diverse pagine dedicate allo studio del volo degli uccelli, che permisero a Leonardo di progettarela prima 'macchina volante'.

Nel 1503, la morte di Papa Alessandro VI, eclissa rapidamente le fortune del Duca Valentino: Cesena e il suo porto sono nuovamente nelle mire delle potenze vicine. Fantaguzzi scriveva: ' Cesena stava ambigua che non sapeva se l' avea a essere del Papa o del Duca o de Franzosi o di Vinitiani o della fiola del Duca e de Feltreschi o sacomanata'.

Dopo le scoperte geografiche dei secoli XV e XVI, l'orizzonte dei nuovi traffici marittimi si era spostato sugli oceani e il ruolo dei porti minori mediterranei, come Cesenatico, é destinato a un cambiamento profondo.

L'approvvigionamento del sale é sempre stato una necessità primaria fino a quando la conservazione degli alimenti non ha potuto contare sul nuovo metodo della refrigerazione artificiale. A Cervia erano presenti saline fin dall'epoca romana e per averle i cesenati avevano assalito quella città nel già nel1201.

La fiera di San Giacomo, viene regolamentata con un proprio Statuto nel 1325,una sorta di porto franco dove per favorire il commercio si applicava la sospensione dei dazi.

Cesenatico con le maggior cariche del governo in mano agli ecclesiastici aumenta il numero delle chiese e dei conventi. Don Pietro Burchi (1906-1966), archivista della Curia di Cesena, ha lasciato diversi studi editi e inediti che costituiscono un ottimo strumento per riscoprire la storia degli edifici religiosi di Cesenatico.

Il Porto di Cesenatico viene nuovamente attaccato e saccheggiatoa causa di conflitti che si svolgono su ben più ampia scala, il porto é scelto come obiettivo quasi casuale dalle flotte di passaggio in Adriatico.

Pirati, o corsari che dir si voglia (i corsari sono coloro che venivano autorizzati con apposita patente di corsa da stati sovrani a depredare navi nemiche in tempo di guerra), costituivano un grosso pericolo per le coste romagnole.

La Torre Pretoria di Cesenatico fu costruita su progetto di Francesco Masini e venne terminata nel 1597. Serviva ad avvistare i pirati in arrivo, ma svolgeva anche la funzione di presidio militare e di sede governativa. La torre misurava circa tredici metri di lato e venti metri di altezza, disposta su tre piani, si ergeva all'inizio del molo di levante ai margini estremi dell'abitato di Cesenatico.

A Cesenatico, fino a tutto il Settecento, le barche da pesca erano poco più di una decina nonostante il notevole consumo di pesce fin nel Trecento.

Cesenatico é un porto di mare governato da una città dell'entroterra, Cesena, dominata da un ceto nobiliare ed ecclesiastico che vi possiede la maggior parte dei terreni e delle abitazioni; A Cesenatico sta nascendo un nuovo ceto formato da persone che traggono dal mare un reddito: i parcenevoli e i paroni, cioé gli armatori di barche che cominciano a sentire l'esigenza di rendersi decisionalmente autonomi.

L'originale progetto del nuovo porto di mare di Cesenatico é dell'architetto Mauro Guidi (Cesena 1761-1829), definito ' un utopista con l'animo reazionario'.

Nel 1787, il Granduca di Toscana, Pietro Leopoldo, nell'intenzione di aprire una strada rotabile attraverso l'Appennino, inviò il ' matematico regio' Pietro Ferroni ad esaminare la zona tra i passi del Muraglione e di Monte Coronaro e tutti i porti della costa emiliano-romagnola e marchigiana tra Goro e Porto Recanati.